Κατά τέσσερα χρόνια μεγαλύτερη του Ομπάμα και κατά επτά μεγαλύτερη της Μισέλ, με σπουδές στη νομική, αλλά και συγγραφικό και φιλανθρωπικό έργο, η Καρολάιν Κένεντι, είναι μια έξυπνη, μορφωμένη και καλλιεργημένη γυναίκα.
Υποστήριξε ανοιχτά τον Μπαράκ Ομπάμα στις εκλογές του 2008 και του 2012, υποστήριξη την οποία δεν ξέχασε ο Αμερικανός πρόεδρος προτείνοντάς την για πρέσβειρα στην Ιαπωνία, παραβλέποντας το γεγονός ότι δεν είχε καμία πολιτική εμπειρία αλλά και καμία γνώση για την ιαπωνική πολιτική.
Η Καρολάιν Κένεντι, κόρη της Τζάκι με την οποία ομολογουμένως δεν μοιάζει καθόλου και αδελφή του αδικοχαμένου Τζον Κένεντι Τζούνιορ, είναι το μοναδικό μέλος της οικογένειας του δολοφονηθέντος Αμερικανού προέδρου, που βρίσκεται εν ζωή. Πάντως, το 1975 κινδύνεψε σοβαρά και η δική της ζωή καθώς ενώ έβγαινε από το σπίτι του βουλευτή των συντηρητικών Φρέιζερ, στο οποίο φιλοξενείτο, στο Λονδίνο ανατινάχθηκε το αυτοκίνητό της από βόμβα που είχε τοποθετήσει ο ΙΡΑ. Η Καρολάιν δεν έπαθε το παραμικρό, ωστόσο, από την έκρηξη σκοτώθηκε ένας περαστικός
Το 1986 παντρεύτηκε τον Εβραίο σχεδιαστή και επιχειρηματία Έντουιν Σλόσμπεργκ και απέκτησε τρία παιδιά την Ρόουζ, την Τατιάνα και τον Τζον.
Oι φωτογραφίες της με τον Μπαράκ Ομπάμα:
Πριν λίγα χρόνια είχαν κυκλοφορήσει φωτογαφίες από το «παιχνίδι» του Μπαράκ Ομπάμα με την Καρολάιν στο Οβάλ Γραφείο:
Φωτογραφίες της Καρολάιν με την Μισέλ από την προεκλογική εκστρατεία του Ομπάμα:
