Κρυφό δεσμό με την αδερφή της πριγκίπισσας Νταϊάνας είχε ο πρίγκιπας Κάρολος, την ίδια χρονιά λίγο πριν γνωρίσει την σύζυγό του.Σε μια εποχή που ο πρίγκιπας της Ουαλίας αντιμετώπιζε μια συνεχώς αυξανόμενη πίεση προκειμένου να βρει μια σύζυγο για να νοικοκυρευτεί, ο Κάρολος φαίνεται πως είχε σχέση με την λαίδη Σάρα το 1977 – την ίδια χρονιά που γνώρισε την Νταϊάνα.
Η λαίδη Σάρα μάλιστα τον συνόδευσε στο πολυτελές χιονοδρομικό θέρετρο Klosters στην Ελβετία κατά τη διάρκεια της κρυφής σχέσης τους.
Η λαίδη Σάρα αρνήθηκε να παντρευτεί τον πρίγκιπα Κάρολο γιατί θα γινόταν βασιλιάς της Αγγλίας
Αν και είναι ελάχιστες οι λεπτομέρειες που έχουν έρθει στο φως της δημοσιότητας, αυτό που είναι γνωστό είναι πως ο Κάρολος διέκοψε αυτή τη σχέση απότομα, με κάποιους να λένε πως αυτό συνέβη όταν την έπιασε να μιλά με έναν δημοσιογράφο στο θέρετρο.
Ο δημοσιογράφος της Mirror, Τζέιμς Γουίτακερ, ανέφερε στο δημοσίευμα: «Η Σάρα ήταν αφοπλιστικά ειλικρινής για τον σύντροφό της και μου είπε ότι δεν θα παντρευόταν τον Κάρολο αν γινόταν βασιλιάς της Αγγλίας. Αυτό για μένα ήταν μια μεγάλη είδηση και η Σάρα φαινόταν ευχαριστημένη που ήμουν πρόθυμος να την μοιραστώ με τον κόσμο».
Η λαίδη Σάρα σύστησε τον πρίγκιπα κάρολο στην αδερφή της Νταϊάνα λίγους μήνες μετά το χωρισμό τους
Αλλά σύμφωνα με τον Γουίτακερ, όταν ο Κάρολος το έμαθε, της είπε «Μόλις έκανες κάτι απίστευτα ηλίθιο».
Η σχέση τους έλαβε τέλος, με τον Κάρολο να γνωρίζει την νεότερη δερφή της Σάρα, την Νταϊάνα μερικούς μήνες αργότερα.
Αλλά παρά τον χωρισμό και την κρυφή σχέση τους, η λαίδη Σάρα όχι μόνο έδωσε την ευλογία της στον Κάρολο και την Νταϊάνα για το γάμο τους, αλλά ήταν αυτή που κανόνισε το πρώτο τους ραντεβού, αναφέροντας μάλιστα σε συνέντευξή της στην Guardian αργότερα: «Εγώ τους σύστησα».
Οι δυο τους κατά τη διάρκεια της κρυφής σχέσης τους είχαν επισκεφθεί και ένα πολυτελές χιονοδρομικό θέρετρο στην Ελβετία
Τέσσερα χρόνια μετά, το 1981, η Νταϊάνα έγινε η πριγκίπισσα της Ουαλίας μετά το γάμο της με τον πρίγκιπα Κάρολο ενώ η λαίδη Σάρα παντρεύτηκε τον Νιλ ΜακΚορκοντέιλ.
Τέσσερα χρόνια μετά τη γνωρισμία τους, ο πρίγκιπας Κάρολος παντρεύτηκε την πριγκίπισσα Νταϊάνα
Η κρυφή σχέση του Καρόλου με την λαίδη Σάρα προέκυψε την περίοδο που ο πρίγκιπας είχε πολλές σχέσεις και αντιμετώπιζε από την μητέρα του μια αυξανόμενη πίεση για να νοικοκυρευτεί. Μεταξύ των γυναικών που είχαν περάσει από το κρεβάτι του φημολογείται πως περιλαμβάνονται η λαίδη Άντζελα Κίτινγκ, η κόρη του ιδιωτικού γραμματέα του πρίγκιπα Φιλίππου, η Φιόνα Κοτρέλλ, που έχει ποζάρει για το ανδρικό περιοδικό Penthouse και η Σαμπρίνα Γκίνες , η εγγονή του Άρθουρ Γκίνες, η οποία είχε σχέση και με τους Μικ Τζάγκερ, Ροντ Στιούαρτ, Ντέιβιντ Μπάουι και Τζακ Νίκολσον.
Η Σαμπρίνα Γκίνες, υπήρξε μία από τις σχέσεις του πρίγκιπα Καρόλου