Μετά από 15 χρόνια γάμου και ενάμιση χρόνο δικαστικής διαμάχης, που αποκάλυψε τον πολυτελή τρόπο διαβίωσής τους με τις έξι επαύλεις, τις μηνιαίες δαπάνες των 230.000 δολαρίων και τα 12.000 δολάρια που εκείνος ξόδευε κάθε μήνα για πούρα, ο Ρούντι Τζουλιάνι και η τρίτη σύζυγός του, Τζούντιθ κατέληξαν τελικά σε συμφωνία διαζυγίου.Ο προσωπικός δικηγόρος του Τραμπ και η σύζυγός του έβαλαν στην άκρη τις διαφορές τους και «σκοπεύουν να παραμείνουν φίλοι στο μέλλον», ανέφερε ο συνήγορος της Τζούντιθ μετά την επίτευξη της συμφωνίας, οι λεπτομέρειες της οποίας θα παραμείνουν εμπιστευτικές. Τον περασμένο Σεπτέμβριο αμερικανικά ΜΜΕ ανέφεραν ότι το ζευγάρι πήγαινε στα δικαστήρια με την Τζούντιθ να υποστηρίζει ότι ο Τζουλιάνι προσπαθούσε να εμφανίσει την περιουσία του μικρότερη απ’ ό,τι είναι στην πραγματικότητα για να μην αποδεχθεί την αύξηση κατά 250.000 δολάρια στην ετήσια διατροφή του μισού εκατομμυρίου - ή των 42.000 δολαρίων το μήνα - που είχε δεχθεί να της καταβάλλει, και την οποία εκείνη θεωρούσε «λίγη».
Ο Τζουλιάνι από την πλευρά του υποστήριζε ότι η Τζούντιθ έφυγε από το σπίτι τους με τα τηλεκοντρόλ του, τον αποκωδικοποιητή της καλωδιακής τηλεόρασης, ασημικά και σερβίτσια αναγκάζοντάς τον να βλέπει τηλεόραση στο iPad του… Τον ίδιο μήνα ο Τζουλιάνι παρέστη σε δείπνο στον Λευκό Οίκο συνοδευόμενος από τη γυναίκα με την οποία αρνιόταν κατηγορηματικά ότι είχε δεσμό στη διάρκεια του γάμου του με την τρίτη σύζυγό του.
Πριν από τη Τζούντιθ ο πρώην δήμαρχος της Νέας Υόρκης ήταν παντρεμένος επί 20 χρόνια με την Ντόνα Χανόβερ και πριν απ’ αυτήν επί 14 χρόνια με τη δεύτερη εξαδέλφη του Ρετζίνα Περούτζι. Η συμφωνία διαζυγίου μεταξύ του Τζουλιάνι και της Τζούντιθ επετεύχθη λίγες μέρες πριν την τακτική δικάσιμο που είχε οριστεί για το θέμα στις αρχές Ιανουαρίου στο Μανχάταν.